Sezona 3 mağlubiyet, 1 beraberlikle başlayan turuncu lacivertliler, sonrasında üst üste dört maç kazandı.
9. haftada 3-2 kaybedilen Beşiktaş karşılaşmasıyla Medipol Başakşehir için sıkıntılı günler başladı. 21. haftadaki 1-1'lik Çaykur Rizespor beraberliğiyle teknik direktör Okan Buruk ile yollar ayrıldı.
5-1'lik Atakaş Hatayspor mağlubiyetinden sonra takım Aykut Kocaman'a emanet edildi. Tecrübeli teknik adamla çıktığı 6 lig maçında 4 yenilgi ve 2 beraberlik yaşayan İstanbul ekibi, kötü gidişi durduramadı.
Son 19 Süper Lig maçında sadece iki kez kazanabilen Medipol Başakşehir, 17. sıraya geriledi. Bu durum 27. hafta itibarıyla turuncu lacivertlilerin Süper Lig tarihindeki en başarısız performansı olarak kayıtlara geçti. Medipol Başakşehir ayrıca Gençlerbirliği ile birlikte ligde son 10 maçında galip gelemeyen iki takımdan biri olarak taraftarlarını üzdü.
Şampiyonlar Ligi'nde 3 puan alarak grubu son sırada bitiren Medipol Başakşehir, 2-1'lik mağlubiyetle de Süper Kupa'yı Trabzonspor'a kaptırdı. Turuncu lacivertliler, Ziraat Türkiye Kupası yarı finalinde ise Beşiktaş ile karşı karşıya gelecek.
